Алкины

Алки́ныуглеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода.

Логично, что для ненасыщенных связей характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода.

Некоторые характерные реакции:

  • Электрофильное присоединение. Алкины более инертны в этих реакциях, чем алкены, реакции менее селективны (как регио-, так и стерео-). Пример: реакция Кучерова (присоединение воды, катализируемое кислотами и солями ртути)
  • Нуклеофильное присоединение. Реагируют с сильными нуклеофилами в жёстких условиях. Пример: присоединение этилат-аниона к ацетилену с образованием этилвинилового эфира.
  • Депротонирование. В силу повышенной электротрицательности атома углерода, С-Н связь в алкинах может быть подвергнута депротонированию под действием сильных оснований, например, амида натрия. При действии второго эквивалента основания (бутиллития) депротонированию также подвергается пропаргильное положение, с образованием дианиона.
  • Ацетилен-алленовая перегруппировка. Протекает под действием оснований.
  • Циклоолигомеризация при действии переходных металлов. Пример: циклотетрамеризация ацетилена, с образованием циклооктатетраена (реакция Реппе).
  • Гидрирование. Алкины можно восстановить как до алканов, так и до алкенов, в том числе и с фиксированной стереохимией (цис- или транс-алкен).

Ацетилен является важнейшим химическим сырьём.

 
Начальная страница  » 
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я
A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Home